小时候，麦克唐纳随着父母离开加拿大，前往美国生活。25岁的他从华盛顿大学法学院毕业，并取得法学学士学位。第二次世界大战爆发后，麦克唐纳积极入伍。从部队退役后，他在退伍军人管理局做了30年律师，同时还抽时间经营着信托基金。

麦克唐纳的父母开肉品工厂，父母去世为他留下了可观的遗产。对于财富，他有自己的追求，将父母留下的遗产全部拿去投资股市。麦克唐纳性情腼腆，但他投资股市竟然异常果断，炒股的时候格外入迷。他不相信别人所做的研究，坚决认准自己想买的股票，他知道自己想要什么。

经过10年不断的投资，麦克唐纳的财富与日俱增，并迅速成为富翁。他既不注重物质享受和表面的虚荣，也不想被那些贪财的人纠缠，因而故意想方设法假装贫穷，生活过得特别简朴，房子比较狭小，汽车十分陈旧。

麦克唐纳深居简出，许多人认为他没有钱，仅仅几个朋友知道他是富翁。

多年以来，麦克唐纳能够保持朴素生活与谦虚举止，让继女丹尼斯感到惊讶，忍不住提出疑问：“你们为什么不搬到大房子中住，或者去买新车？”

麦克唐纳肯定地说：“我们对自己的生活很满意，房子前面有美丽的花园，每天都生活在清香里，感觉过得很舒服。”

82岁那年，麦克唐纳与妻子摩尔搬到西雅图的平民养老院“老人之家”，两年后妻子离开人世。隐居“老人之家”期间，麦克唐纳低调谦逊，很多人不会想到他拥有巨大的财富。

在麦克唐纳的椅子上，经常放着报纸和杂志，可以随时捧在手上翻阅。他的生活很有规律，清早起来锻炼，随后去逛杂货店，顺便买几样东西，再步行到他的股票经纪人那里，查看自己的股票账户。

麦克唐纳的巨额财富，少数来自父母的遗产，大部分是他几十年投资股市所得。

逛商场时碰到打折的果汁，麦克唐纳会立刻采购很多，“老人之家”的所有人都觉得他过分节俭。

麦克唐纳还喜欢收集优惠券，以便买东西时节约费用。即使毛衣的肘部磨破了，他也舍不得扔掉。尽管已经年老体弱，但每次去华盛顿大学法学院参加校友晚宴，他都是乘坐公交车，从来不会打出租车。

有时麦克唐纳去医院，并非到那里看病，而是去听患者讲自己的故事，他和患者很有共鸣。就算因身体状况突然恶化被送往医院，在情况异常危急的时候，麦克唐纳也对医生说：“我不想用那些昂贵的药。”

麦克唐纳对自己相当苛刻，却有着乐善好施的品质。他曾经几百次向慈善机构和医疗机构匿名捐赠，而且捐款金额巨大。

麦克唐纳具有浓厚的故乡情结，多年来他无数次给加拿大的埃洛拉镇捐款和送去各种礼物。小镇是他的祖父从苏格兰移民到加拿大后生活的地方，他的父母就安葬在那里。

麦克唐纳共捐了15万美元给家乡，埃洛拉镇的领导非常高兴，将捐款用在市政项目上。

如果没有麦克唐纳的慷慨捐赠，埃洛拉镇根本无法修建新的市政厅。

为了纪念麦克唐纳，埃洛拉镇特意把中央广场命名为麦克唐纳广场。他还给多家机构捐款，包括他母亲在世时经常筹款捐赠的西雅图儿童医院研究所、他获得法学学士学位的华盛顿大学法学院和以街头布道及慈善活动、社会服务著称的宗教和慈善公益组织等。

根据麦克唐纳的安排，信托基金每年收入的40%、约400万美元用于支持西雅图儿童医院的研究，这成为美国有史以来收到的金额最大、用于儿科研究的捐赠；信托基金年收入的30%、约300万美元给予华盛顿大学法学院，用于发放奖学金和支持教学研究，这也是学院有史以来收到的金额最大的捐赠。麦克唐纳节俭而慷慨，接受采访的时候他说：“让钱给社会带来益处，会变得更加有价值。”